연애를 많이하다, (아니면 어장관리를 하다 라는 의미도 가능하다]

to play the field.

[ 여러 여자/남자를 만나다. (혹은 어장관리하다)

to date many different people rather than just one. 

When Tom told Ann good-bye, he said he wanted 

to play the field. 

[Tom이 Ann에게 헤어지자고 했을 때, Tom은 여러 여자를 만나고 싶다고 말했다.]

He said he wanted to play the field while he was still young.

[그 사람은 젊을 동안 여러 여자를 만나보고 싶다고 이야기했다.]

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there are plenty more fish in the sea!

[세상에 남자 / 여자는 많아~] - 헤어진 사람에게 하는 말.

Don't cry over Pierre - there are plenty more fish in the sea!

[Pierre 때문에 울지마. 세상에 여자는 많아!]